Winters memulakan penampilan sulungnya di layar kaca sebagai Kathleen kecil dalam filem DVD direct-to-video A Christmas Snow. Beliau kemudian muncul dalam filem DVD direct-to-video Cooper and the Castle Hills Gang. Pada tahun 2013, beliau menjadi bintang undangan dalam sitkom Disney Channel Liv and Maddie sebagai Kylie Kramer, muncul dalam episod "Steal-A-Rooney". Dari 2013 hingga 2014, Winters muncul dalam siri drama ABC Family/Freeform The Fosters memegang watak Kelsey.[5]

Dari 2014 hingga 2016, Winters memegang watak sebagai Emma Al-Fayeed dalam siri drama Tyrant.[6][7] Beliau menjadi bintang undangan Tyrant musim kedua, muncul dalam 4 dari 13 episod, dan muncul kembali pada musim ketiga. Winters membintangi peranan utama dalam filem drama bebas 2014, Sand Castles arahan Clenét Verdi-Rose, berlakon bersama Jordon Hodges dan Clint Howard. Beliau memanangi anugerah Leonardo da Vinci Horse Award untuk Best Ensemble Cast di acara MIFF Awards bersama rakan pelakonnya.[8] Juga pada 2014, Winters membintangi sebagai Kelly Decker dalam filem aksi Fatal Instinct.[9]

Pada tahun 2017, beliau berlakon bersama Nicolas Cage dan Selma Blair dalam filem komedi seram Mom and Dad, arahan Brian Taylor.[10] Sejak 2017, Winters muncul sebagai pelakon utama dalam siri drama AwesomenessTV dan go90, Zac & Mia, memegang watak pesakit kanser remaja Mia Phillips.[11][12] Beliau memenangi anugerah Daytime Emmy Award for Outstanding Lead Actress in a Digital Daytime Drama Series pada 2018 bagi persembahannya itu.[13]

Winters memegang watak Chlöe Rice, ketua pasukan sorak baru dan gadis "It" dari Liberty High dalam peranan berulang musim kedua dan ketiga dari siri drama Netflix 13 Reasons Why, dan muncul di filem komedi 2018 Night School, arahan Malcolm D. Lee. Beliau telah muncul dalam drama ABC Grand Hotel.

Pada tahun 2020, beliau akan muncul dalam The Orville musim ketiga sebagai Charly Burke.[14][15]